水溶性苯乙烯半菁染料的合成及光谱性能研究摘要
菁染料具有摩尔消光系数大、荧光量子产率高、易于合成的特点,由于菁染料具有这些优点,近年来被广泛应用到生物领域。水溶性吲哚苯乙烯半菁染料的合成:以对肼基苯磺酸和3-甲基2-丁酮为初始原料合成了2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸,然后与氢氧化钾反应合成钾盐,再与三种烷基化试剂反应合成含吲哚核的杂环中间体,分别为N位乙基取代季铵盐、羧苄基取代季铵盐和苄基取代季铵盐,然后通过中间体与对氯苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛缩合得到5种苯乙烯半菁染料,重结晶,提纯,并利用1H NMR,IR和MS方法对产物进行了结构表征,结果确定为目标化合物结构。大多数菁染料稳定性差、水溶性差、stokes位移小,本文设计合成的5种水溶性苯乙烯半菁染料了克服这些缺点,在合成过程中芳醛与吲哚杂环季铵盐反应活性顺序为对氯苯甲醛>对氧基苯甲醛>对氨基苯甲醛。研究了染料的光谱性能,结果表明在苯乙烯环上引入二甲氨基,会有效的增加染料的稳定性,并且使染料的最大紫外-吸收波长和荧光发射波长红移。在苯乙烯环上引入Cl原子会使染料的stokes位移达到了100 nm。选择了光稳定性好的苯乙烯半菁染料作为研究对象,让其与BSA结合后进行了一系列的光谱性能测试,发现染料与BSA作用后荧光强度增强了2倍,在强酸环境中荧光强度可达10倍。
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