近年来,数千万种新物质都是通过具有强大生命力的有机化学合成手段实现的,这一庞大的数目仍在迅猛的膨胀,而新型、高效有机合成方法学的研究和发展是有机合成化学的基础核心。绝大多数通过有机合成化学制造出的新物质的主体构建都是碳原子。然而,由于碳原子结构本身十分稳定,在有机合成化学反应中并不活泼,所以,为实现形成更高层次的碳基骨架,我们只有想办法激活碳原子,让它更容易活化并与其他碳原子相连接,得到新的有机化合物。采取过渡金属催化实现高选择性合成的研究一直是有机合成反应领域较活跃的一种手段。使用过渡金属催化能够克服普通合成手段较难实现的反应,且大多能在温和条件下一步完成。钯、铜、镍、钌、铑等为有机合成反应中比较常用的过渡金属,其中钯显示出多样性催化功能,能催化偶联反应的种类很多。多氟取代的芳香类化合物广泛存在于天然产物、医药中间体、功能高分子材料以及农药中。C原子在有机分子中与之相连的原子之间形成的化学键往往很稳定,不易被活化,或者使之过于活泼又不利于选择性的反应。摆在有机合成化学家面前的一个重要课题就是找到这类化合物有效的合成方法。用于C-C键形成的一类重要反应就是钯催化芳香类三氟硼酸钾盐与多氟苯的直接交叉偶联,广泛应用于有机合成反应中。本文主要研究了芳香类三氟硼酸钾的合成及其与多氟苯的直接交叉偶联反应。为实现一系列含不同取代基的芳香类三氟硼酸钾的合成,可以采用以苯硼酸及其衍生物为原料,与KHF2饱和溶液在甲醇/水的作用下得到。为探索芳香类三氟硼酸钾与多氟苯的交叉偶联反应的最佳条件,分别尝试了不同的催化剂、氧化剂、溶剂及温度对该反应的影响。发现以Pd(OAc)2(10mol%)为催化剂,Ag2O为氧化剂,NMP为溶剂,100℃条件下反应15h,可有效催化含不同取代基的芳香类三氟硼酸钾与多氟苯的直接交叉偶联反应,得到了一系列含不同取代基的芳香类多氟苯化合物,收率为18%-92%。在同样实验条件下,取代基为甲氧基,醛基,酯基,硝基,卤素等官能团也能很好地兼容(Scheme l)。Scheme 1 Direct Pd-catalyzed coupling of pentafluorobenzene with aryltrifluoroboratesa