可见光促进胺α位C(sp~3)-H官能团化反应

查看详情 浏览次数:1
作者侯晓丽
来源大连理工大学
出版年2022
摘要
含氮有机化合物是一类重要的化合物,广泛应用于天然产物、医药、农药和功能材料等领域。因此,发展绿色、高效含氮有机化合物的转化新方法具有重要的科学意义。可见光促进胺类化合物的α位C(sp~3)-H官能团化反应,是含氮有机化合物转化的重要方法之一。近年来,该方面的研究工作得到了长足的发展,但仍存在需要使用可见光催化剂、强氧化剂等诸多问题亟待解决。本文发展了可见光驱动、无光催化剂、水和空气促进的胺类化合物α位C(sp~3)-H官能团化反应,为含氮有机化合物的转化提供了新方法。以N-芳基四氢异喹啉和烯丙基三氟硼酸钾盐为反应底物的胺α位烯丙基化反应为模板,通过对光源、反应溶剂、反应时间等条件考察,确定了最优的反应条件为:在空气氛围下,N-芳基四氢异喹啉(0.2 mmol)与烯丙基三氟硼酸钾盐(0.4 mmol)在混合溶剂Me CN/THF/H2O(v/v/v=2:1:2)(2.5 mL)中,6×3 W蓝色LEDs灯的照射下室温反应12小时。该反应无需使用光催化剂,操作步骤简单,反应条件对环境友好,官能团耐受性好,底物适用范围广。多种类型的亲核试剂(如:烯丙基三氟硼酸钾盐、烯丙基频哪醇硼酯、硝基烷烃、亚膦酸酯、三甲基硅氰烷、丙酮等)均能在胺α位发生亲核取代反应,产物收率在37%-89%之间。利用核磁共振氢谱(~1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)对合成的α-取代胺类化合物进行了表征。

@ 2023 版权所有 中国地质图书馆 (中国地质调查局地学文献中心)

京ICP备 05064591号 京公网安备11010802017129号

建议浏览器: 火狐、谷歌、微软 Edge、不支持 IE