新型杂环多头硫醚的合成及生物活性研究

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作者汪俊伍
来源上海应用技术学院
出版年2013
摘要
杂环化合物,特别是含硫的杂环化合物,具有广泛的生物和药物活性,如抗癌、抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、抗痰症和抗菌等,并广泛应用于医药、农药和工业等领域。含硫杂环化合物以其灵活多变的结构和高效的活性已成为化学农药发展的主要趋势。本论文合成一系列杂环多头硫醚,并进行了生物活性研究。所得结果如下:(1)分别通过肼解、成盐和扣环等相关反应合成了15个新型杂环多头硫醚化合物,经过MS和1H NHR结构鉴定,与目标化合物结构一致。(2)利用单因素优化法对嗯二唑、噻二唑和三唑类化合物的合成进行了优化,并得到了较佳的工艺条件。苯甲酰肼合成条件:原料苯甲酸乙酯:水合肼摩尔比为1:5、反应时间为9小时、反应温度为110℃;1,2-二苯基-5-巯基-1,3,4-三唑合成条件:原料苯甲酰肼与异硫氰酸苯酯摩尔比为1.1:1、反应时间为4小时、反应温度为80;苯甲酰肼取代的硫代钾盐合成:苯甲酰肼与二硫化碳摩尔比为1:3、反应时间为14小时、反应温度为25℃、催化剂选KOH;2-苯基-5-巯基-1,3,4-噁二唑合成的最佳工艺条件是:苯甲酰肼与二硫化碳的摩尔比为1:2,催化剂为KOH,反应时间为24h,反应温度为85℃,pH=3。三唑类化合物合成条件:原料摩尔比为1:2.1、反应时间为24小时、反应温度为75℃;噻二唑类化合物的合成条件:2-对甲基苯基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与二溴烷烃为2.2:1,反应时间为24h,反应温度为75℃;嗯二唑类化合物合成条件:2-苯基-5-巯基-1,3,4-噁二唑与二溴烷烃的摩尔比为2.2:1,反应温度为75℃,反应时间为24小时。(3)以21种农业致病真菌和12种农业致病细菌对目标化合物进行了生物活性初筛试验,结果表明此类化合物具有广谱的杀菌活性。

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